Probablemente en Castro Urdiales estuvo el puerto prerromano de los Amanos (Autrigones), el Portus Amanum, aunque no se han encontrado todavía pruebas que lo confirmen. Los romanos fundaron en el siglo I la colonia de Flaviobriga, que posiblemente sirvió de origen a la villa medieval. Ésta comenzó a tener importancia a partir de la concesión del Fuero, en el 1163, por Alfonso VIII. El lugar más emblemático de la villa es el peñón donde se encuentra la extraordinaria iglesia gótica de Nuestra Señora de la Asunción, enfrente de la cual hay un miliario romano de Nerón hallado en Otañes, colocado en un pedestal de piedra. Y a un lado, el Castillo y las ruinas de la iglesia románica de San Pedro. El castillo formaba parte, junto a la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción del sistema defensivo medieval, que se completaba con la desaparecida muralla. Tiene planta pentagonal, aunque primitivamente fue cuadrada, con cubos circulares en los esquinales. La iglesia de San Pedro es de finales del siglo XII o principios del XIII, tiene nave única y ábside semicircular. Cerca hay un puente de un sólo ojo, de traza medieval. La parte antigua de la ciudad estaba dividida en dos zonas, la Puebla Vieja y la Puebla Nueva, conservándose algunos edificios singulares como el Ayuntamiento, del siglo XVIII, aunque está bastante reformado. Durante el siglo XIX y principios del XX la villa sufrió un fuerte crecimiento, levantándose varios palacios y edificios de interés, como el palacio y castillo de los Ocharan, la casa para Isidra del Cerro, el Chalet de Sotileza, la Casa de los Chelines, etc., algunas en estilo neomontañés debidas al arquitecto castreño Leonardo Rucabado.

Existen visitas guiadas al conjunto monumental durante el verano.

En los meses de julio y agosto son de lunes a viernes a las 11:00h y a las 17:00h, y los sábados a las 17:00 y salen desde fuera de la oficina de turismo.

En la primera quincena de septiembre las visitas serán solo en fines de semana. (sábados a las 17:00 y los domingos a las 11:00)